Figlio di Giovanni e di Caterina di Nicola Fogliani, nacque a Fermo intorno al 1473.
La famiglia Euffreducci era nobile ed i suoi membri avevano ricoperto più volte le maggiori cariche cittadine.
Il padre morì combattendo contro i Turchi lasciandolo ancora bambino alle cure di uno zio materno. Scelta la carriera militare, Oliverotto servì sotto i Vitelli partecipando con loro al non riuscito tentativo di Carlo VIII re di Francia di conquistare il regno di Napoli.
Distintosi nella guerra tra Fermo ed Ascoli, nel 1497 fu nominato commissario generale della sua città.
Nel 1498 combattè con i Vitelli ed altri condottieri a favore di Firenze contro Pisa e nel gennaio 1499 fu per un periodo prigioniero a Venezia.
Tornato a combattere, fu accusato di tradimento e arrestato insieme a Paolo Vitelli ma mentre quest'ultimo fu giustiziato, Oliverotto si salvò grazie alla mediazione dei priori di Fermo.
Per vendicare Paolo, Vitellozzo Vitelli e Oliverotto si rivolsero al re di Francia Luigi XII ed entrarono in contatto con Cesare Borgia che in quel periodo, d'intesa con i Francesi, era impegnato nella conquista della Romagna.
Oliverotto e Vitellozzo entrarono al servizio del Valentino e nei primi mesi del 1501 agirono in Toscana ma il duca interruppe l'impresa per intervento del re di Francia, l'Euffreducci fu comunque ferito tanto gravemente che si temette per la sua vita. Riuscì a riprendersi ed alcuni mesi dopo combatteva per la presa di Capua.
Dopo questa impresa, Oliverotto cominciò ad organizzare con il consenso di Cesare Borgia la presa del potere a Fermo. L'8 gennaio 1502 occupò la città, eliminò gli aristocratici più potenti fra i quali erano diversi suoi consanguinei ed instaurò la propria dittatura.
Pur lasciando esistere le magistrature cittadine, Euffreducci ne prese completamente il controllo in modo da esercitare il potere assoluto. Fermo faceva parte del dominio della Chiesa ed il papa Alessandro VI protestò contro il colpo di stato ma Oliverotto riuscì a sedare la collera papale con ricchi doni e sostenendo di essere intervenuto per liberare il popolo dalla tirannia del governo oligarchico. Alessandro VI impose tributi ed indennizzi molto onerosi ma lasciò che Oliverotto continuasse a governare.
Il nuovo despota curò le fortificazioni di Fermo e l'organizzazione militare introducendo le armi da fuoco ma i costi dell'esercito indebolirono rapidamente le finanze statali.
Nel 1502 Oliverotto combattè per la prese di Camerino e poco dopo il Valentino occupò lo stato di Urbino cacciandone i Montefeltro.
Presto le mire assolutistiche di Cesare Borgia lo portarono a minacciare anche i signori che lui stesso aveva insediato, perciò Oliverotto si alleò con Vitellozzo Vitelli, Giovanni Bentivoglio, Paolo Orsini ed altri per creare una lega in grado di contrastare eventuali ostilità del Valentino.
Il Borgia trattò e i membri della lega firmarono accordi separati. Nel dicembre 1502 l'Euffreducci tornò al servizio di Cesare Borgia per il quale conquistò Senigallia togliendola ai Della Rovere.
Il Valentino giunse a Senigallia il 31 dicembre 1502 e trovandovi Oliverotto, Vitellozzo Vitelli, Paolo Orsini e Francesco Orsini li attirò in un tranello e li fece uccidere.
Fermo ripristinò la situazione politica precedente alla dittatura e confermò la propria fedeltà alla Chiesa ma in breve si trovò nelle mani di Cesare Borgia.

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Riferimenti letteratura:

Niccolò Machiavelli - Il principe

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