Fonte della trama Wikipedia
Il sedicenne Rick Stevens è innamorato della bella Nina Pennington, la ragazza più popolare della scuola. Quando lei lascia l`odiato e invidiato Kevin Carpenter, Rick scommette con Karlis Malinauskas, figlio di un boss della mafia lituana, che in due settimane possiederà la ragazza. Ne seguono una serie di bizzarre e rocambolesche disavventure che coinvolgono principalmente il ragazzo, il suo migliore amico Billy Bender e i relativi familiari.
Scampato alla mafia e fuggito da una relazione esclusivamente sessuale con la mamma dell`amico, l`intraprendente Rick riesce a ricucire il rapporto con la madre alcolizzata, scampata a un tentativo di suicidio, e con i due fratelli, per poi conquistare il cuore della bella Nina.