Nel 1395 l'imperatore Venceslao IV conferì il titolo di duca a Gian Galeazzo Visconti consolidando in ducato di Milano la signoria dei Visconti sulla città e su numerosi comuni padani.
La famiglia Visconti estese il territorio del ducato verso l'Emilia e la Liguria ma reagendo a questo espansionismo Venezia, Firenze e lo Stato Pontificio costrinsero i Visconti nei confini della Lombardia.
Quando nel 1447 morì senza eredi maschi Filippo Maria Visconti si attuò un breve esperimento repubblicano noto come Repubblica Ambrosiana ma nel 1450 divenne duca Francesco I Sforza marito di Bianca Maria figlia di Filippo Maria.
Gli Sforza governarono fino al 1499 quando Ludovico il Moro fu imprigionato dai Francesi e il ducato passò a Luigi XII re di Francia che ne fu privato dalla Lega Santa nel 1512. Il ducato tornò agli Sforza ma fu annesso all'impero da Carlo V quando nel 1535 morì senza figli Francesco Maria.
Carlo V resse il ducato per cinque anni tramite governatori spagnoli e nel 1540 lo passò al figlio Filippo II (Filippo I come duca di Milano) iniziatore della linea spagnola degli Asburgo. Questa dinastia governò fino alla morte di Carlo I (1700) che designò suo erede il nipote Filippo V di Borbone (Filippo IV come duca di Milano).
Il ducato di Milano fu occupato nel 1706 dagli Austriaci durante la guerra di successione spagnola e ufficialmente ceduto all'Austria con la pace di Utrecht del 1713.
Gli Asburgo d'Austria nel 1796 persero il ducato invaso dai Francesi dopo la sconfitta austriaca nella battaglia di Lodi.
L'ultimo duca fu Francesco III d'Asburgo-Lorena al quale seguì l'istituzione della Repubblica Transpadana.

Elenco dei Duchi di Milano

1395 - 1402 - Gian Galeazzo Visconti
1402 - 1412 - Giovanni Maria Visconti
1412 - 1447 - Filippo Maria Visconti
1447 - 1450 - Repubblica Ambrosiana
1450 - 1466 - Francesco I Sforza
1466 - 1476 - Galeazzo Maria Sforza
1476 - 1494 - Gian Galeazzo Maria Sforza
1494 - 1499 - Ludovico Sforza detto Il Moro
1499 - 1512 - Luigi XII re di Francia
1513 - 1515 - Massimiliano Sforza
1515 - 1521 - Francesco I re di Francia
1522 - 1535 - Francesco Maria Sforza
1535 - 1540 - Periodo spagnolo - Governatori dipendenti dal re di Spagna
1540 - 1598 - Filippo I d'Asburgo
1598 - 1621 - Filippo II d'Asburgo
1621 - 1665 - Filippo III d'Asburgo
1665 - 1700 - Carlo I d'Asburgo
1700 - 1706 - Filippo IV di Borbone
1707 - 1740 - Carlo II d'Asburgo (Carlo VI come imperatore)
1740 - 1780 - Maria Teresa d'Asburgo
1780 - 1790 - Giuseppe I d'Asburgo-Lorena (Giuseppe II come imperatore)
1790 - 1792 - Leopoldo d'Asburgo-Lorena
1792 - 1796 - Francesco III d'Asburgo-Lorena (Francesco II come imperatore)