Figlio di Niccolò Vitelli, nacque a Città di Castello intorno al 1458.
Condottiero e cavaliere di ventura, quando Carlo VIII scese in Italia Vitellozzo si mise al suo servizio insieme ai fratelli Paolo e Camillo e trascorse un periodo in Francia.
Tornato in Italia insieme a Carlo Orsini liberò Livorno dall'assedio delle truppe imperiali di Massimiliano I d'Asburgo, si scontrò quindi con il duca di Urbino a Soriano nel Cimino sconfiggendo i Lanzichenecchi del Papa. Nell'accordo fra il papa Alessandro VI e la famiglia Orsini che seguì la battaglia di Soriano, Vitellozzo ottenne la signoria di Città di Castello.
Passati al soldo di Firenze nel 1498, Vitellozzo e Paolo Vitelli combatterono contro Pisa ma per aver interrotto un'azione militare furono accusati di tradimento nel 1499, Paolo venne giustiziato e Vitellozzo riuscì a fuggire.
A Milano entrò al servizio di Cesare Borgia ma quando questi si alleò con Orsini, Baglioni e Petrucci contro Firenze e fu costretto dai Francesi a ritirarsi a Città di Castello, Vitellozzo si rese conto del pericolo al quale la sua collaborazione con il Borgia lo stava esponendo e prese parte alla congiura di Magione per uccidere o catturare il Valentino. Intanto Cesare Borgia era riuscito a riconciliarsi con il re di Francia Luigi XII e fece sapere di non nutrire rancore nei confronti dei suoi ex condottieri.
Insieme a Oliverotto da Fermo e a Paolo Orsini, Vitellozzo accettò un invito di Cesare Borgia a Senigallia e qui venne strangolato il 31 dicembre 1502.

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Riferimenti letteratura:

Niccolò Machiavelli - Il principe

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