Figlio di un Malatesta Malatesta morto nel 1197, Malatesta I nacque nel 1183 probabilmente a Pennabilli, da cui il soprannome della Penna.
Dopo la morte del padre si trasferì a Rimini presso lo zio Giovanni con il quale, ancora adolescente, prese parte a una spedizione militare contro Cesena. Passato al partito ghibellino, ottenne dall'imperatore Federico II il titolo di cavaliere e la podesteria di Pistoia. In seguito tornò nelle figle dei guelfi e fu nominato podestà di Rimini nel 1239 e nel 1247.
Morì a Rimini nel 1248.
Fu padre di Malatesta da Verucchio.