Nato a Genova nel 1320 da famiglia di buona condizione che faceva risalire le proprie origini alla piccola nobiltà di Gavi. I Montaldo si occupavano prevalentemente di diritto e alcuni di loro furono giureconsulti o giudici.
Leonardo fu amco del doge Simone Boccanegra e svolse vari incarichi politici e diplomatici. Nel 1351, sotto il dogato di Giovanni da Valente fu nominato console di Caffa sul Mar Nero. Nel 1356 fu ambasciatore presso Pietro di Castiglia e Leon e l'anno successivo ebbe la carica di vicario ducale. Si occupò della situazione politica in Corsica conducendo trattative che si conclusero con la dedizione dell'isola al comune di Genova.
Nel 1358 fu ambasciatore presso l'imperatore Carlo IV ed ottenne il vicariato imperiale per Simone Boccanegra e la dignità di conte palatino per se stesso. Durante le trattative di pace con il re d'Aragona ebbe in dono alcune terre in Sardegna, cosa che creò sospetti da parte del doge che lo rimosse dall'incarico sostituendolo con Gabriele Adorno.
Nel 1362 fu nominato capitano generale dei domini genovesi in Romania, carica con cui si voleva evidentemente allontanarlo da Genova. Montaldo riuscì comunque a guadagnare l'amicizia dell'imperatore Giovanni V Paleologo insieme al quale conseguì alcuni successi militari contro i Turchi.
Boccanegra morì nel 1363 e fu eletto doge Gabriele Adorno il quale privò Montaldo di tutti gli incarichi ufficiali. Con l'appoggio delle famiglie Doria e del Carretto, Montaldo tentò due volte di rovesciare il governo ma non riuscì e fu esiliato ad Asti dove rimase fino al 1371. Tornò a Genova durante il ducato di Domenico Fregoso ed ebbe di nuovo cariche ufficiali prestigiose. La sua posizione rimase salda anche sotto Nicolò Guarco che gli affidò trattative con i Veneziani.
Nel 1383 si verificarono tumulti e Montaldo fu membro del comitato di otto riformatori incaricato di ristabilire l'ordine tra la fazioni. Indusse Guarco a revocare parte delle imposte ma la popolazione continuò ad essere avversa al doge che venne deposto e Antoniotto Adorno richiese il dogato ma gli fu preferito Federico da Pagana che durò in carica un solo giorno quindi fu deposto e il dogato andò a Leonardo Montaldo.
Tra i primi atti del nuovo doge fu la liberazione di Giacomo da Lusignano re di Cipro che da nove anni era prigioniero dei Genovesi. Con un'accorta politica fiscale, Montaldo guadagnò ampi consensi e benché fosse stato nominato doge per soli sei mesi, alla scadenza il suo mandato fu tacitamente rinnovato senza opposizioni.
In quei giorni Genova fu colpita da una terribile epidemia di peste che contagiò anche Montaldo che ne morì il 14 giugno 1384.

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Vedi anche:

Dogi di Genova

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