La Porta al Prato fu costruita nel 1285 e si trova nel piazzale omonimo nel quale convergono i viali della Circonvallazione.
Prende il nome dal piazzale antistante che in passato era detto appunto Il Prato perché si evitava di pavimentarlo per ospitare il mercato del bestiame.
Originariamente molto più alta, fu abbassata nel 1526 e modificata con l'aggiunta della loggetta per posizionare pezzi di artiglieria.
Fino al 2013 all'interno si trovava una lunetta con Badonna col bambino di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio che attualmente si trova nella Biblioteca delle Oblate.