Raffaello Sinibaldi o Raffaello di Montelupo, figlio di Braccio da Montelupo, nacque a Montelupo Fiorentino nel 1505.
Fu allievo del padre il quale godeva di buona reputazione come scultore ed intratteneva rapporti di amicizia con Michelangelo Buonarroti.
Visse a Roma fino al 1533, poi fu a Loreto con Jacopo Sansovino ed Antono da Sangallo per lavorare alle decorazioni marmoree del Santuario della Santa Casa e ad Orvieto (mosaici e sculture per la facciata del duomo).
Nel 1543 tornò a Roma dove nel 1544 realizzò la statua di San Michele Arcangelo che fu collocata sul punto più alto di Castel Sant'Angelo fino al 1746 e che ora si trova nel cortile dell'Angelo all'interno del Mausoleo.
Collaborò con Michelangelo Buonarroti che gli commissionò le statue di Lia e Rachele per il monumento funebre di Giulio II in San Pietro in Vincoli.
Sono sue opere anche alcune statue del sepolcro di Leone X nella chiesa romana di S. Maria sopra Minerva ed una statua di San Damiano che si trova nella sacrestia della Basilica di San Lorenzo a Firenze.
Raffaello da Montelupo fu di nuovo ad Orvieto dal 1552 per occuparsi ancora della facciata del duomo e vi morì nel 1566.