Figlio di Timodemo e Demarista, Timoleonte apparteneva a un'agiata famiglia della nobiltà di Corinto, ebbe infanzia e adolescenza tranquille, quindi iniziò la propria carriera militare.

A Corinto
Plutarco racconta l'atto di eroismo con cui durante una battaglia contro Argo, il giovane Timoleonte salvò la vita del fratello maggiore Timofane che, caduto da cavallo, era circondato dai nemici.
Nel 365 a.C. Timofane comandava un'esercito di mercenari per difendere l'Istmo quando decise di occupare l'Acrocorinto e si proclamò tiranno della città.
Nei disordini che seguirono Timofane, secondo Plutarco, perse la vita. Timoleonte assistette senza intervenire all'uccisione del fratello da parte di due suoi complici, mentre secondo Diodoro, Timoleonte venne processato per fratricidio. Il processo non si concluse con una condanna ma molti concittadini continuarono a dubitare sulle vere intenzioni e vere azioni di Timoleonte rispetto all'uccisione di Timofane. Compromesso come politico e come cittadino, allontanato da molti e maledetto dalla madre, Timoleonte si ritirò in privato astenendosi per venti anni dal partecipare alla vita cittadina.

In Sicilia
Intorno al 347 a.C. la situazione della Sicilia era resa pericolosa dalle vicende politiche interne ed esterne delle varie città governate dai tiranni, ciascuna delle quali assoldava mercenari stranieri sostenendo forti spese. A Siracusa Dionisio il Giovane riprese il potere a dieci anni dalla cacciata del padre e cercava con scarso successo di consolidare il suo potere in città ed estenderlo nell'isola. I Siciliani dissenzienti si rivolsero a Iceta tiranno di Leontini cercando aiuto contro Dionisio il Giovane e inviarono ambasciatori a Corinto per chiedere aiuto anche contro i Cartaginesi che minacciavano l'intera isola. I Corinzi aderirono alla richiesta e decisero di affidare il comando della missione proprio a Timoleonte, probabilmente per liberare la loro scena da un personaggio scomodo che non godeva della fiducia generale.
Rivelando le sue vere intenzioni Iceta si alleò apertamente con i Cartaginesi e tentò di dissuadere i Corinzi dall'intervenire in Sicilia, ma nel 344 a.C. Timoleonte partì per la Sicilia. Disponeva di dieci navi e di circa seicento soldati, gran parte mercenari, con queste esigue forze contava di raccogliere alleati tra le città siciliane.
Durante il viaggio di Timoleonte, Iceta, che si era alleato con i Cartaginesi, occupò Siracusa costringendo Dionisio il Giovane a rifugiarsi nell'isola di Ortigia.
Tramite ambasciatori, Iceta offrì un accordo a Timoleonte ma questi, con l'aiuto dei Reggini, riuscì a guadagnare tempo e al momento opportuno, eludendo la sorveglianza dei Cartaginesi, raggiunse con le sue navi la città di Tauromenio, sulla costa siciliana, e fu accolto da Andromaco, signore di quella città.
In quel momento a Siracusa la situazione era grave: la città era nelle mani di Iceta e la rocca era ancora occupata da Dionisio. Timoleonte stesso era a Tauromenio con scarse risorse, inoltre molte città diffidavano di lui a causa di cattive esperienze fatte con altri "liberatori" venuti dalla Grecia.
La piccola città di Adrano era divisa tra ddue opposte fazioni: l'una chiamò Timoleonte, l'altra si rivolse a Iceta e ai Cartaginesi.
Iceta accorse con cinquemila uomini, rispose all'appello anche Timoleonte con soli milleduecento uomini. Alle porte di Adrano Timoleonte attaccò improvvisamente i soldati di Iceta che stavano allestendo il campo e il fattore sorpresa gli procurò una modesta vittoria, gli Adraniti aprirono le porte a Timoleonte e ai suoi uomini, si trattò di un modesto successo ma diverse città si unirono al comandante venuto da Corinto.
Dionisio consegnò spontaneamente la rocca a Timoleonte e fu mandato a Corinto come privato cittadino.
Intanto da Corinto furono inviati rinforzi a Timoleonte ma approdarono a Turi (in Puglia) ed ivi rimasero, bloccati dai Cartaginesi. Durante questo soggiorno forzato, i Corinzi aiutarono gli abitanti nella guerra contro i Bruzi.
Timoleonte subì un attentato in Adrano, si salvò perché il sicario fu ucciso da un altro per motivi del tutto estranei a Timoleonte.
Intanto Iceta assediava la rocca di Siracusa occupata dai Corinzi e impediva agli assediati di ricevere rifornimenti. Iceta si rivolse a Magone, comandante cartaginese, che entrò nel porto di Siracusa con centocinquanta navi e sbarcò seimila fanti.
Magone e Iceta decisero di attaccare Catania perché riforniva gli assediati della rocca . Ma mentre i Cartaginesi operavano su Catania, i Corinzi a Siracusa conquistarono l'Acradina, il quartiere più ricco e ben munito della città.
Magone, esasperato, abbandonò la guerra e tornò a Cartagine dove finirà per suicidarsi e i concittadini crocifiggeranno il suo cadavere.
Ripresa Siracusa, Trimoleonte rintracciò gli esuli più o meno volontari in Sicilia, in Italia e in Grecia, alle persone così rintracciate si unirono volontari di diverse città e andarono a ripopolare Siracusa che alla fine contò sessantamila abitanti.
Iceta accettò di ritirarsi a Leontini. Mentre Timoleonte in Siracusa si dedicava a legiferare il suo esercito provvide a liberare molte località siciliane ancora in possesso dei Cartaginesi.
I Cartaginesi sbarcarono a Lilibeo con una grande armata e Timoleonte si trovò a dover affrontare con cinquemila fanti e mille cavalieri settantamila Cartaginesi.
Con l'aiuto di un temporale favorevole alla sua posizione e del fiume Crimiso che straripò rendendo difficile ogni movimento ai Cartaginesi che indossavano abiti pesanti, Timoleonte ebbe la vittoria: diecimila Cartaginesi rimasero sul campo, tra loro erano nobili e notabili con molti oggetti preziosi.
Oltre il fiume gli uomini di Timoleonte razziarono il campo nemico facendo un ricchissimo bottino e migliaia di prigionieri.
Iceta e Mamerco di Catania si allearono con i Cartaginesi e questi mandarono ancora settanta navi comandate da Giscone.
Timoleonte attaccò Leontini, catturò Iceta e i suoi figli Eupolemo e Eutimo e li fece giustiziare. Amche le donne della famiglia di Iceta furono uccise, l'intera famiglia distrutta come Iceta aveva distrutto la famiglia di Dione.
Sconfitto anche Mamerco, Timoleonte concluse la pace con i Cartaginesi.
La Sicilia era libera da tutte le tirannidi e tornò ad essere un luogo ameno.

La vecchiaia e la morte
Timoleonte non tornò mai a Corinto ma visse in un piccolo podere donatogli dai Siracusani. Fu sempre consultato dai cittadini per le decisioni più importanti.
Con la vecchiaia perse la vista ma sopportò la propria infermità con pazienza e dignità. Si diceva grato agli dei per poter ancora essere utile alla Sicilia e quando gli capitò di essere affrontato da un avversario si compiacque di vivere in una città libera i cui cittadini potevano usare liberamente gli strumenti giuridici offerti dalle leggi.
Poco prima di morire partecipò a una cerimonia che si svolgeva a Roma, tornato a Siracusa offrì ancora un sacrificio ma poi cominciò a delirare. Morì tre giorni dopo ed ebbe dai Siracusani meravigliore esequie.
Lasciò ai figli una modesta eredità.

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Riferimenti letteratura:

Diodoro Siculo - Biblioteca storica

Cornelio Nepote - Vite dei massimi condottieri

Plutarco - Timoleonte e Paolo Emilio

Giustino - Epitome delle Storie Filippiche Di Pompeo Trogo

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