Nel sesto secolo, dopo la Guerra Gotica, furono istituiti per scopi militari e amministrativi, due distretti dipendenti dall'Esarcato di Ravenna detti Pentapoli Marittima e Pentapoli Annonaria.
La Pentapoli Marittima era governata da un Dux che rispondeva all'esarca e comprendeva le città della costa adriatica e precisamente Rimini, Pesaro, Ancona, Senigallia e Fano con i rispettivi territori e i centri minori limitrofi.
La Pentapoli Annonaria comprendeva invece i territori interni e le città di Gubbio, Cagli, Urbino, Fossombrone e Iesi.
Intorno al 730 le due Pentapoli furono conquistate dai Longobardi e parzialmente cedute alla Chiesa durante il regno di Liutprando. Nel 754 Pipino il Breve sconfisse i Longobardi e li costringere a cedere al papa i territori bizantini conquistati.
Spesso le fonti usano il termine Pentapoli per indicare l'insieme della Pentapoli Marittima e dell'Annonaria anche se sarebbe più corretto definire questo insieme Decapoli.