Nel XII secolo un ramo della famiglia comitale dei Carpegna si stabilì a San Leo sul Monte Feretrio ed assunse il nome di Montefeltro.
Nel 1226 l'imperatore Federico II assegnò a Bonconte I e Taddeo I Montefeltro il feudo di Urbino per premiarli della loro fedeltà alla corona imperiale.
Nel 1248, tuttavia, Taddeo I fu scomunicato dal papa Innocenzo IV che dichiarò nulla l'assegnazione del feudo ai Montefeltro e poco dopo, in seguito ad una sconfitta di Federico II, Taddeo passò alla parte guelfa mentre i suoi nipoti Mentefeltrano II e Ugolino rimasero fedeli alla fazione ghibellina che sosteneva Federico.
Mutati i tempi, nel 1443 Oddantonio II da Montefeltro venne nominato duca di Urbino dal papa Eugenio IV e nel 1474 Sisto IV conferì a Federico da Montefeltro il titolo di Gonfaloniere della Chiesa.
Nel 1502 i Montefeltro persero il ducato ad opera di Cesare Borgia e lo riebbero nel 1506. Guidobaldo da Montefeltro, terzo duca di Urbino, morì senza figli nel 1508 avendo nominato suo erede il nipote Francesco Maria della Rovere. In questo modo il ducato passò alla famiglia Della Rovere.