Fonte della trama Wikipedia
La pellicola è l`adattamento cinematografico dei fumetti Little Orphan Annie, pubblicati a partire dal 1924 da Harold Gray sul Daily News di New York; è remake dell`omonimo film del 1982 diretto da John Huston.
Annie è una bambina di dieci anni che è stata abbandonata dai genitori; nell`abbandonarla, questi le avevano lasciato un ciondolo per poterla riconoscere successivamente e un biglietto nel quale affermavano che sarebbero venuti a riprenderla. La piccola finisce così affidata, assieme ad altre quattro ragazze, alle cure della perfida signorina Hannigan. Ogni venerdì Annie si reca nel ristorante indicato nel biglietto lasciatole dai genitori come luogo dell`incontro, senza però mai trovarli.
Un giorno mentre corre in strada si scontra con il miliardario Will Stacks che la salva dall`essere investita; essendo candidato a sindaco, questi decide di invitare la ragazzina a pranzo per farsi un po` di pubblicità. In seguito, grazie ai consigli degli assistenti Grace e Guy, Will invita Annie a vivere con lui per un breve periodo. Inaspettatamente le si affeziona realmente e valuta l`idea di adottarla, quando Guy arriva con una grande notizia: i genitori di Annie sono stati ritrovati.
La ragazzina parte con loro, con grande dispiacere di Will, quando l`arrivo della signorina Hannigan rivela come in realtà quelli non fossero i veri genitori di Annie bensì dei rapitori ingaggiati da lei e Guy per estorcere denaro dallo stesso Stacks.
Dopo un inseguimento attraverso New York, Stacks e Hannigan riescono a raggiungere i rapitori e a salvare Annie, che verrà infine adottata dallo stesso Stacks.